1950年，一代宗师叶问(饰)（黄秋生 饰）与妻子张永成(袁咏仪 饰)（袁咏仪 饰）带同儿子叶准一起到澳门生活，后又赴香港谋生。在一次与梁双的较量中，梁双甘拜下风并拜叶问为师。其后，叶问又先后收了陈四妹(钟欣潼 饰)（钟欣桐饰）、邓声(陈小春 饰)（陈小春 饰）等人为徒。但最令人瞩目还是他回忆起与红颜知己珍妮（周楚楚饰）的一段鲜为人知的感情经历。某夜，工友们与梁双在天台开会起冲突，叶问出手制伏众人。而他新收的徒弟邓声沉溺于名利，与贪污警员同流合污。叶问向邓声晓以大义，邓声终暗中协助因引发警民冲突而被捕的李琼获释。1959年，九龙城寨由江湖中人地头龙统领，经营不良勾当。邓声答应暗助魏霸天的狮队胜出，好让地头龙操控赛果。比赛当天，魏霸天偷袭吴忠(曾志伟 饰)（曾志伟 饰），叶问出手救助吴忠，击败魏霸天。从此，叶问与吴忠成了莫逆之交。